Dia merekam album untuk menghormati musisi seperti Duke Ellington, Louis Armstrong, Frank Sinatra dan Billie Holiday. Di album 2006 “Duets: An American Classic,” dia membawakan “If I Ruled the World” dengan Ms. Dion, “Smile” dengan Barbra Streisand dan “For Once in My Life” dengan Stevie Wonder, dan meninjau kembali single Columbia pertamanya, “Boulevard of Broken Dreams” dengan Sting. Lima tahun kemudian, di “Duets II”, Aretha Franklin, Ratu Latifah, Willie Nelson, dan Ny. Winehouse adalah kolaboratornya.
Seiring pergantian abad, dia melakukan tur lagi, memberikan 200 pertunjukan setahun dan membuat banyak rekaman.
Pada tahun 2007, Bpk. Bennett menikah untuk ketiga kalinya pada akhir 1980-an dengan pasangan lamanya, Susan Crowe, seorang guru yang empat dekade lebih muda darinya. Bersama-sama mereka memulai sebuah yayasan untuk mendukung pendidikan seni di sekolah-sekolah dan mendanai Sekolah Seni Frank Sinatra, sebuah sekolah menengah negeri di Queens.
Tn. Bennett tinggal di apartemen Manhattan yang sama tempat dia meninggal, kecuali untuk beberapa tahun di Los Angeles dan London. Dia meninggalkan istrinya; putra-putranya, Danny dan Day; putri-putrinya, Johanna dan Antonia Bennett; dan 9 cucu.
Seperti yang disarankan David Ivanier dalam biografinya yang mencerahkan tahun 2011, “All Things You Are: The Life of Tony Bennett,” Mr. Jika ada satu kualitas magis dalam kehidupan Bennett, itu adalah kisah tahun 1974 tentang Mr. Terhubung dengan cerita yang diceritakan oleh Bennett.
“Saya suka hal-hal menyenangkan yang hanya terjadi pada saya saat ini dalam hidup,” katanya. “Suatu kali, saya berada di Hollywood Bowl menyanyikan ‘Lost in the Stars’ Kurt Weill dengan band Bassey dan Buddy Rich pada drum, dan bintang jatuh jatuh di langit di atas kepala saya, dan semua orang membicarakannya, dan keesokan paginya telepon berdering dan saya menelepon dari New York. Dia berkata, ‘Hei, Tony, bagaimana kamu melakukannya?’ dan terputus.

“Wannabe web geek. Pakar alkohol. Introvert bersertifikat. Penginjil zombie. Pelopor Twitter. Komunikator. Sarjana TV yang tidak dapat disembuhkan.”